Pentaerythritol Tetrasalicylate in the Chemical Composition of Root Canal Sealers

Abstract

Abstract The aim of this study was to synthesize and evaluate physicochemical properties of a new salicylate derivative in experimental calcium-based root canal sealers. Two salicylate derivatives were synthesized for the transesterification reaction of methyl salicylate with two different alcohols (1,3-butylenoglicol disalicylate-BD and pentaerythritol tetrasalicylate -PT) in molar ratio 1:3 and 1:6, respectively. The products (BD and PT), were characterized by Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR) and Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy (RMN). Calcium-based experimental sealers were prepared with the same catalyst paste (60% of MTA, 39% of n-ethyl-o-toluenesulfonamide, and 1% titanium dioxide) and four different concentrations of BD and PT in the base pastes (40/0 - control, 35/5, 30/10 and 20/20) with 60% of bismuth oxide. The experimental sealers were evaluated for setting time, solubility (24 h, 7, 14 and 30 days), diametral tensile strength and Young’s Modulus. Data were analyzed by one- or two-way ANOVA with Tukey’s test (p<0.05). The addition of PT reduced the materials setting time. After 24 h the sealer 40/0 and 35/5 had higher solubility, and after 14 and 28 days the sealer 20/20 showed the lowest solubility (p<0.05). After 7 days the sealer 20/20 stabilized its solubility. The sealer 40/0 presented the highest values and the 20/20 presented the lowest values of diametral tensile strength and Young’s modulus (p<0.05). The addition of PT to calcium-based root canal sealers provides benefits to the setting time and solubility.

Resumo O objetivo neste estudo foi sintetizar e avaliar as propriedades físico-químicas de um novo derivado do salicilato em cimentos endodônticos experimentais à base de cálcio. Dois derivados de salicilato foram sintetizados por meio de uma reação de trans esterificação do salicilato de metila com dois diferentes alcoóis (1,3-butilenoglicol dissalicilato-BD e pentaeritritol tetrassalicilato-PT) na proporção molar de 1: 3 e 1:6, respectivamente. Os produtos (BD e PT), foram caracterizados por espectroscopia infravermelho transformada de Fourier (FTIR) e espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN). Os cimentos experimentais à base de cálcio foram preparados com a mesma pasta catalisadora (60% de MTA, 39% de N-etil o/p toluenosulfonamida e 1% de dióxido de titânio) e quatro concentrações diferentes de BD e PT nas pastas base (40/0 - controle, 35/5, 30/10 e 20/20) com 60% de óxido de bismuto. Os cimentos foram avaliados quanto ao tempo de endurecimento, à solubilidade (24 h, 7, 14 e 28 dias), resistência à tração diametral e ao módulo de elasticidade. Os dados foram analisados por ANOVA um ou dois fatores e as médias comparadas pelo teste de Tukey (p<0,05). A adição de PT reduziu o tempo de endurecimento dos materiais testados. Após 24 horas os cimentos 40/0 e 35/5 apresentaram maior solubilidade que os demais e após 14 e 28 dias o cimento 20/20 foi o que apresentou menor solubilidade (p<0,05). Após 7 dias o grupo 20/20 estabilizou a sua solubilidade. O cimento 40/0 apresentou os maiores valores e o cimento 20/20 apresentou os menores valores de resistência à tração diametral e módulo de elasticidade (p<0,05). A adição de PT a cimentos à base de cálcio possibilita benefícios ao tempo de presa e solubilidade.